杜月笙作为旧上海的青帮教父,自然身边少不了女人,其中明媒正娶的一共有5位,分别是沈月英,陈帼英,孙佩豪,姚玉兰和孟小冬,但要说杜月笙用情最深的一位,非孟小冬莫属。
孟小冬1907年出生于一个梨园世家,孟氏三代人中出了9位京剧名角。孟小冬在唱戏方面很有天赋,5岁跟随父亲学习,7岁便在无锡正式登台,赢得了不少掌声。
1916年9岁的孟小冬来到上海,她的唱功和表演神态十分到位,成为童伶中的佼佼者。此时的杜月笙还只是黄金荣手下的一名小人物。谁也不会想到,3年后,两人如此不相关的人,竟然有了接触。
1919年12岁的孟小冬再次来到上海,巨商黄楚久亲自登门邀请孟小冬到自己的”大世界“游乐场表演,孟小冬在此后的一个月内,接连表演了23场,场场爆满,名气也越来越大。
此时的杜月笙已经开始发迹,他也赶时髦喜欢上了听戏,于是便来到了”大世界“看表演。12月13日这天,孟小冬表演结束,正在卸妆时,杜月笙带上花篮,来到了后台献花,杜月笙见到孟小冬说”孟大小姐,杜月笙这厢有礼了!“孟小冬只是笑了笑,接过了花篮。这是杜月笙和孟小冬第一次见面,杜月笙32岁,孟小冬12岁。
在此后的日子里了,杜月笙极尽所能的帮助和保护孟小冬,后来孟小冬成为了”冬皇“,杜月笙功不可没。
上海沦陷之后,杜月笙去了香港,而在北平演出的孟小冬,整天过着提心吊胆的日子,这一切杜月笙都看在眼里,疼在心里,他经常吩咐手下徒弟照顾和保护孟小冬。抗战胜利后,杜月笙重新回到了上海,孟小冬经过这么多年的颠沛流离,也真正感受到了杜月笙的关爱,最终搬进了杜公馆。
1949年上海解放前夕,杜月笙带着孟小冬等家眷来到了香港,此时他的哮喘病病情加重,杜月笙自知来日不多,觉得有一件事,他必须要做了,那就是给孟小冬一个名分,一直以来,孟小冬和杜月笙都没有正式举行婚礼,这也成为了孟小冬心中的遗憾,到了这个时候,杜月笙觉得很有必要给孟小冬补办一场婚礼。
杜月笙要和孟小冬举行婚礼的事,遭到了全家人的反对,但杜月笙很坚持,他不顾一切的要给孟小冬这个名分,家人看劝阻不了,便答应了杜月笙的要求。于是63岁的杜月笙最后一次当新郎,孟小冬脸色也出现了久违的笑容,从此之后她在杜家有了名分。
杜月笙和孟小冬正式结婚后不久,便一病不起,1951年8月16日杜月笙在香港病逝,终年63岁。杜月笙死后,孟小冬长期独居香港,深入简出,直至1967年才去了台湾。1977年孟小冬在台湾病逝。